6-Amino-2,2-Dimethyl-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-on

Diese Verbindung wird typischerweise als blassgelbes bis hellbraunes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C9H11N3O2, was einem Molekulargewicht von 193,20 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen über 195 Grad, wobei bei längerem Erhitzen häufig eine Zersetzung beobachtet wird. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,35 g/cm³. Es ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid löslich, in Methanol und Ethanol mäßig löslich und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan kaum löslich. Das Molekül verfügt über ein kondensiertes Pyrido-oxazin-Ringsystem mit einer Aminogruppe an der 6-Position und einem gem-Dimethyl-Substituenten an der 2-Position. Die Lactamcarbonyl- und die Aminogruppe können an der Wasserstoffbrückenbindung beteiligt sein, während die Ringstickstoffatome zusätzliche Stellen zur Aufnahme von Wasserstoffbrückenbindungen bereitstellen. Um einer Zersetzung vorzubeugen, wird die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei reduzierter Temperatur empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren sollte vermieden werden.

6 Amino 2,2 dimethyl 2H pyrido[3,2 b][1,4]oxazin 3(4H) one ist eine kondensierte heterocyclische Verbindung, die zur Pyrido-oxazin-Familie gehört. Seine Struktur kombiniert einen Pyridinring mit einem Oxazinring und bildet so ein starres, planares Gerüst mit mehreren Heteroatomen. Die Aminogruppe an der 6-Position bietet einen nukleophilen Ansatz für die weitere Derivatisierung durch Acylierung, Alkylierung oder Diazotierung, während die Lactam-Einheit sowohl Wasserstoffbrückendonor- als auch -akzeptorfähigkeiten bietet. Die gem-Dimethylgruppe an der 2-Position führt zu sterischer Hinderung und hydrophobem Charakter und beeinflusst die gesamte molekulare Konformation und Lipophilie. Dieses kompakte, multifunktionale Gerüst ist für die medizinische Chemie von Interesse, da es über Wasserstoffbrückenbindungen und π-Stapelwechselwirkungen mit biologischen Zielen interagieren kann, während die Aminogruppe die Anbindung pharmakophorer Elemente zur Optimierung von Aktivität und Selektivität ermöglicht.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung wird dieses Pyrido-oxazin-Derivat als Baustein für die Synthese von Verbindungen mit potenzieller Aktivität gegen Krebs und Infektionskrankheiten eingesetzt. Die Aminogruppe ermöglicht eine bequeme Amidkopplung mit Carbonsäure-haltigen Pharmakophoren, während die Lactam-Einheit Wasserstoffbrückenbindungen mit enzymaktiven Stellen eingehen kann. Die gem-Dimethylgruppe kann die Stoffwechselstabilität und Lipophilie beeinflussen und so zu günstigen pharmakokinetischen Eigenschaften in Arzneimittelkandidaten beitragen.

Baustein für heterozyklische Systeme
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau komplexerer kondensierter heterocyclischer Systeme durch Cyclisierungsreaktionen, an denen die Aminogruppe oder der Lactamstickstoff beteiligt sind. Diese Transformationen ermöglichen den Zugang zu Pyrido-oxazin-fusionierten Polyzyklen mit potenziellen pharmakologischen Aktivitäten, einschließlich Kinasehemmung und antimikrobieller Wirkung. Das starre Gerüst sorgt für eine Konformationsbeschränkung, die sich positiv auf die Zielerkennung auswirkt.

Ligand für Metallkomplexe
Die Ringstickstoffatome und das Lactamcarbonyl können an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohldefinierten Geometrien bilden. Die Aminogruppe stellt eine zusätzliche Donorstelle dar und ermöglicht die Gestaltung mehrzähniger Ligandensysteme. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität und als Modelle für aktive Zentren von Metalloenzymen untersucht, an denen Stickstoff- und Sauerstoffdonoren bei der Metallkoordination zusammenarbeiten.

Materialwissenschaftliche Anwendungen
Die starre, planare Struktur und die Fähigkeit zur Wasserstoffbindung dieses Heterozyklus machen ihn für die Entwicklung organischer Halbleiter und supramolekularer Materialien wertvoll. Durch den Einbau in konjugierte Polymere oder Koordinationspolymere entstehen Materialien mit einstellbaren optoelektronischen Eigenschaften für Anwendungen in organischen Leuchtdioden, Feldeffekttransistoren und chemischen Sensoren. Die Aminogruppe bietet einen Ansatzpunkt für die Oberflächenverankerung oder weitere Funktionalisierung zur Optimierung der Materialleistung.

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