9-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol

9-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol

CAS-Nummer: 1221237-87-1
Summenformel: C24H17N
Molekulargewicht: 319,40
SMILES-Code: N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4
MDL-Nr.: MFCD28167065

Produkteinführung
Produktname 9-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol
CAS-Nummer 1221237-87-1
Molekulare Formel C24H17N
Molekulargewicht 319.4
SMILES-Code N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4
MDL-Nr. MFCD28167065
Pubchem-ID 58722663
InChI-Schlüssel LKXFMLDAUIXMGY-UHFFFAOYSA-N

 

Synthetischer Weg

 

Synthese: 1221237-87-1

product-500-500 + product-695-695 product-500-500
185112-61-2   98-80-6   1221237-87-1

 

Produktivität Synthese Experimenteller Ablauf
82% Mit Pd(pph3)Cl4; Kaliumcarbonat In Ethanol; Toluol für 12 Stunden; Rückfluss 3-Brom-phenylcarbazol (20 g, 62 mmol), Phenylboronsäure (9,08 g, 74 mmol), Pd(pph3)C14 (0,7 g, 0,621 mmol) und K2CO3 (17,2 g, 124 mmol) wurden in einer Mischung aus Ethanol (200 ml) und Toluol (800 ml) gelöst ml). Die Mischung wurde unter Rückfluss erhitzt und 12 Stunden lang gerührt. Das Ergebnis wurde erneut ausgefällt, um 9-(Biphenyl-3-yl)-9H-carbazol (16,2 g, Ausbeute: 82 %) zu ergeben.

 

Chemische Eigenschaften

 

9-(3-Phenylphenyl)carbazol ist bei Raumtemperatur ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff. Es schmilzt zwischen 126,0 und 130,0 Grad und sein vorhergesagter Siedepunkt beträgt 530,6 ± 33,0 Grad. Die geschätzte Dichte beträgt 1,11 ± 0,1 g/cm³. Zur Lagerung wird empfohlen, das Material in einer trockenen Umgebung bei Raumtemperatur versiegelt aufzubewahren Löslichkeit in Wasser, ist jedoch in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran (THF) und Dimethylformamid (DMF) leicht löslich. In Ethylacetat wird eine mäßige Löslichkeit beobachtet Photodegradation.

 

Beschreibung

 

9-(3-Phenylphenyl)carbazol (CAS-Nr. 1221237-87-1) ist ein Carbazol-Derivat, das mit einer Meta-Terphenyl-Einheit funktionalisiert ist. Diese Struktur weist ein starres, verdrilltes aromatisches System auf, in dem das freie Elektronenpaar des Carbazol-Stickstoffs teilweise konjugiert ist, was zu seiner Nützlichkeit als Lochtransportmaterial beiträgt. Es ist ein wichtiger Baustein insbesondere in der Materialwissenschaft zur Entwicklung organischer Halbleiter und lumineszierender Verbindungen.

 

Verwendungsmöglichkeiten

 

1.Loch-Transportschicht in Perowskit-Solarzellen
Diese Verbindung wurde als dotierstofffreies Lochtransportmaterial (HTM) in n-i-p-strukturierten Perowskit-Solarzellen entwickelt. Seine verdrehte molekulare Konformation verhindert eine übermäßige Kristallisation, sorgt für eine gleichmäßige Filmbildung und verbessert die Gerätestabilität gegen das Eindringen von Feuchtigkeit, was zu einem Wirkungsgrad der Energieumwandlung von über 22 % führt.

 

2. Host-Matrix für blaue TADF-Emitter
Wird als Wirtsmaterial mit hoher-Triplett--Energie (T1) in thermisch aktivierten OLEDs mit verzögerter Fluoreszenz (TADF) verwendet. Sein starrer Carbazolkern hält die Exzitonen effektiv auf dem blauen-emittierenden Gastdotierstoff fest, minimiert den Effizienzabfall- und ermöglicht Geräte mit einer externen Quanteneffizienz (EQE) von über 25 % und einer überlegenen Betriebslebensdauer.

 

3. Elektrochromer Polymervorläufer
Dient als Schlüsselmonomer für die elektrochemische Polymerisation zur Herstellung dünnschichtiger Polycarbazole. Diese Polymere zeigen bei Oxidation reversible Farbveränderungen von farblos zu tiefblau, wodurch sie für intelligente Fenster und Informationsanzeigegeräte mit geringem Stromverbrauch in tragbaren Elektronikgeräten geeignet sind.

 

4.Fluoreszenzsensor für Nitroaromaten
Durch Elektrospinnen zu Nanofaserfilmen verarbeitet. Die starke Fluoreszenz dieser Verbindung wird durch Spurendämpfe nitroaromatischer Sprengstoffe (z. B. TNT, DNT) selektiv gelöscht, was ihre Verwendung in tragbaren, hochempfindlichen Sicherheitskontrollgeräten für öffentliche Sicherheitsanwendungen ermöglicht.

 

Beliebte label: 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9h-carbazol, China 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9h-carbazol Hersteller, Lieferanten, 11H Benzo α Carbazol, 1221237-87-1, 4-Chlor-1,2-methylpropyl-1H-imidazo-4,5-c-chinolin-Imiquimod-verwandte Verbindung C, 4-Chlor-2-methylbenzofuro-3,2-d-pyrimidin, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, teilweise gesättigte Bausteine

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