![4-Chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]chinolin, Imiquimod-verwandte Verbindung C](/uploads/44503/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png)
| Produktname | 4-Chloro-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]chinolin, Imiquimod-verwandte Verbindung C |
| CAS-Nummer | 99010-64-7 |
| Molekulare Formel | C14H14ClN3 |
| Molekulargewicht | 259.73 |
| SMILES-Code | CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl |
| MDL-Nummer | MFCD06658174 |
| Pubchem-ID | 383961 |
| InChI-Schlüssel | RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N |
Synthetischer Weg
Synthese:99010-64-7
 |
→ |  |
| 896106-14-2 | 99010-64-7 |
| Produktivität | Synthese | Experimenteller Ablauf |
| 74% | Mit Trichlorphosphat In N,N-Dimethyl-formamid bei 20 - 80 Grad; für 2,50 h; | Beispiel 3 Herstellung von 4-Chlor-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin (V) Die Verbindung aus Beispiel 2 (100 g, 0,3603 mol) und Phosphoroxychlorid (157 g) wurden dann bei 20 Grad zu N,N-Dimethylformamid (600 ml) gegeben. Die resultierende Lösung wurde 30 Minuten lang bei 20 Grad gerührt und dann 2 Stunden lang auf 80 Grad erhitzt. Die resultierende Suspension wurde in 3,0 l kaltes Wasser gegossen und mit 30 %iger Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 9 bis 10 basisch gestellt. Der ausgefallene Feststoff wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um das Titelprodukt (70 g, 74 %) zu erhalten. . 134 bis 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H-NMR (200 MHz, DMSO D6) (Werte in der Tabelle) |
| 74% | Mit Trichlorphosphat In N,N-Dimethyl-formamid bei 20 - 80 Grad; für 2,50 h; | Die Verbindung von Beispiel (ii) (100 g, 0,36 Mol) und Phosphoroxychlorid (157 g) wurden in N,N-Dimethylformamid (600 ml) bei 20 Grad gelöst. Die resultierende Lösung wurde 30 Minuten lang bei 20 Grad gerührt und dann 2 Stunden lang auf 80 Grad erhitzt. Die resultierende Suspension wurde in 3,0 l kaltes Wasser getaucht und mit 30 %iger Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 9 bis 10 basisch gestellt. Der ausgefallene Feststoff wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um das Titelprodukt zu ergeben, Schmp. . 134 bis 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H-NMR (200 MHz, DMSO D6) Ausbeute: 70 g, 74 % δ-Wert Proton 0,95 (6H, d, CH3×2) 2,17-2,2 (1H, m, -CH) 4,5 (2H, d, CH2) EPO 8,0-8,3 (2H, m, Ar) 8,5 (1H, s, -CH=N-) |
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung wird als weißes bis hellbeiges kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 139–140 Grad (aus Isopropanol) erhalten. Ihr vorhergesagter Siedepunkt beträgt 427,5 ± 48,0 Grad und die geschätzte Dichte beträgt 1,29 ± 0,1 g/cm³. Es wird empfohlen, sie unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 Grad zu lagern. Der vorhergesagte pKa beträgt 3,15 ± 0,30 Begrenzte Wasserlöslichkeit, aber hohe Löslichkeit in Methanol, Ethanol, DMF und THF, mit mäßiger Löslichkeit in Ethylacetat und Dichlormethan. Es ist in n-Hexan unlöslich. Das Molekül ist unter kühlen, trockenen Bedingungen stabil, enthält jedoch ein reaktives Chloratom, das für nukleophile Substitution anfällig ist. Die Nitrilgruppe kann unter stark alkalischen oder hohen Temperaturbedingungen hydrolysieren und möglicherweise giftige Dämpfe erzeugen.
Beschreibung
4-Chlor-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]chinolin (CAS-Nr. 99010-64-7) ist ein kondensiertes trizyklisches System, das eine Chlor-Abgangsgruppe an der 4-Position und eine Isobutylkette am Imidazol-Stickstoff trägt. Seine Struktur kombiniert einen elektronenarmen Chinolinkern mit einem reaktiven Imidazol, was es zu einem bevorzugten Gerüst für die Entwicklung bioaktiver Stoffe macht Moleküle und Liganden.
Verwendungsmöglichkeiten
1.Toll-ähnliche Rezeptor(TLR)Modulator-Synthese
Dient als Kernstruktur für die Entwicklung von TLR7/8-Agonisten. Das Chloratom wird durch Aminoalkylketten ersetzt, um immunstimulierende Wirkstoffe zu erzeugen, die in antiviralen Therapeutika und Impfstoffadjuvantien für die Onkologie verwendet werden.
2. Korrosionsinhibitor für Metalle
Formuliert als Schutzbeschichtung für Weichstahl in sauren Umgebungen. Das planare aromatische System adsorbiert stark auf Metalloberflächen, während die Chlor- und Nitrilgruppen mit Korrosionsstellen interagieren und die Korrosionsrate bei industriellen Beizprozessen erheblich reduzieren.
3.Heterocyclischer Ligand für die Katalyse
Durch Chlorsubstitution funktionalisiert, um zweizähnige N,N--Liganden für Palladium-katalysierte C-H-Aktivierungsreaktionen zu erzeugen. Diese Katalysatoren werden in der optimierten Synthese von Pharmazeutika wie Sartanen und Kinaseinhibitoren eingesetzt.
4.Fluoreszierendes Etikett für Nukleinsäuren
Nach der Umwandlung in ein Aminderivat wird es über Phosphoramidit-Chemie an Oligonukleotidsonden gekoppelt. Die resultierenden markierten Sonden weisen eine starke blaue Fluoreszenz auf und werden in Echtzeit-PCR- und Fluoreszenz-in-situ-Hybridisierungstests (FISH) verwendet.
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