Methyl-2-cyano-3-methyl-2-butenoat

Diese Verbindung liegt bei Umgebungstemperatur typischerweise als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit vor. Seine Summenformel lautet C7H9NO2, was einem Molekulargewicht von 139,15 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 220 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 1,06 g/cm³. Es ist in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton löslich, weist jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser auf. Das Molekül enthält einen -ungesättigten Ester, der mit einer Nitrilgruppe konjugiert ist, wobei die Doppelbindung durch eine gem-Dimethylgruppe substituiert ist. Es ist unter normalen Lagerbedingungen stabil, sollte jedoch an einem kühlen, trockenen Ort, vorzugsweise im Kühlschrank bei 2–8 Grad, aufbewahrt werden. Die Verbindung trägt die GHS-Gefahrenklassifizierung und weist darauf hin, dass sie beim Verschlucken gesundheitsschädlich ist und allergische Hautreaktionen hervorrufen kann, mit dem Signalwort „Warnung“.

Methyl-2-cyano-3-methylbut-2-enoat ist ein multifunktioneller ungesättigter Ester, der durch das Vorhandensein sowohl einer Cyanogruppe als auch einer mit einer trisubstituierten Doppelbindung konjugierten Estereinheit gekennzeichnet ist. Das Molekül weist am Alken ein Gem-Dimethyl-Substitutionsmuster auf, wodurch ein sterisch gehindertes, aber dennoch hoch elektrophiles System entsteht. Die konjugierten Cyano- und Estergruppen erzeugen eine polarisierte, elektronenarme Doppelbindung, die als Michael-Akzeptor für verschiedene Nukleophile dient. Dieses Strukturmotiv kombiniert die Reaktivität eines , -ungesättigten Nitrils mit der eines Acrylatesters und stellt orthogonale Stellen für chemische Umwandlungen bereit. Die kompakte, dicht funktionalisierte Architektur macht es zu einem vielseitigen Baustein in der organischen Synthese, wo es an Cycloadditionen, konjugierten Additionen und Kaskadenreaktionen beteiligt ist, die zu komplexen heterocyclischen Systemen führen. Seine wohldefinierte Reaktivität und Stabilität unter Standardbedingungen machen es sowohl für die akademische Forschung als auch für industrielle Anwendungen wertvoll.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Diese Verbindung dient als Schlüsselreaktant bei der Herstellung von Pyronen und Pyridinen durch Cyclisierungsreaktionen unter Beteiligung von Ylidenmalononitril- und Ylidencyanoacetat-Enaminen. Sein konjugiertes System ermöglicht die Teilnahme an Cycloadditions- und Anellierungsreaktionen, die zu vielfältigen heterozyklischen Gerüsten mit potenziellen pharmazeutischen Anwendungen führen. Die elektronenarme Doppelbindung erleichtert den nukleophilen Angriff verschiedener Reagenzien und führt zur Bildung sechsgliedriger Stickstoff- und Sauerstoffheterozyklen.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der medizinischen Chemie wird dieses Cyanacrylat-Derivat als Zwischenprodukt bei der Synthese biologisch aktiver Moleküle eingesetzt. Es wurde in der Patentliteratur im Zusammenhang mit Phosphodiesterase-Typ-10A-Inhibitoren erwähnt, deren Potenzial bei der Behandlung neurologischer und psychiatrischer Störungen untersucht wird. Seine Fähigkeit, vielfältige Transformationen zu durchlaufen, macht es wertvoll für die Entwicklung von Medikamentenkandidaten gegen Erkrankungen des Zentralnervensystems.

Agrochemische Forschung
Die Verbindung wurde bei der Entwicklung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet. Die Patentdokumentation beschreibt seine Anwendung bei der Synthese von 2,3-Diphenylvaleronitril-Derivaten, die eine herbizide Wirkung aufweisen. Die elektrophile Natur des konjugierten Systems ermöglicht die Einführung verschiedener Substituenten, die die biologische Aktivität und Umweltpersistenz in Pflanzenschutzmitteln modulieren.

Polymer- und Materialchemie
Als funktionelles Monomer nimmt Methyl-2-cyano-3-methylbut-2-enoat an Polymerisationsreaktionen teil, um Materialien mit maßgeschneiderten Eigenschaften herzustellen. Die Cyano- und Estergruppen stellen Stellen für die Modifizierung nach der Polymerisation bereit und ermöglichen die Einführung zusätzlicher Funktionalität für Anwendungen in Beschichtungen, Klebstoffen und Spezialmaterialien, bei denen kontrollierte Reaktivität und Stabilität erforderlich sind.

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