Tert-Butyl 3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoat

Diese Substanz liegt bei Umgebungstemperatur typischerweise als farblose bis blassgelbe viskose Flüssigkeit mit einem schwachen esterähnlichen Geruch vor. Seine Summenformel lautet C11H22O5, was einem Molekulargewicht von 234,29 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei etwa 140–145 Grad bei reduziertem Druck (0,5 mmHg), mit einer berechneten Dichte von etwa 1,04 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Methanol und Ethylacetat frei mischbar und weist aufgrund der hydrophilen Polyetherkette und der terminalen Hydroxylgruppe eine mäßige Wasserlöslichkeit auf. Das Molekül enthält an einem Ende eine tert-Butylester-Schutzgruppe und am anderen Ende einen primären Alkohol, die durch einen flexiblen Diethylenglykol-Abstandhalter verbunden sind. Der tert-Butylester ist unter basischen Bedingungen stabil, lässt sich jedoch unter sauren Bedingungen leicht spalten, um die Carbonsäure freizusetzen. Um Hydrolyse und Feuchtigkeitsaufnahme zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Säuren, starken Basen und Oxidationsmitteln sollte vermieden werden.

Tert-Butyl 3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoat besteht aus einem Propanoat-Rückgrat, das durch einen Diethylenglykol-Spacer verlängert und mit einem primären Alkohol abgeschlossen ist, wobei die Carbonsäure als ihr tert-Butylester geschützt ist. Diese molekulare Architektur vereint drei unterschiedliche funktionelle Elemente: eine latente Carbonsäure (den Boc-geschützten Ester), eine flexible hydrophile Polyetherbindung und einen nukleophilen primären Alkohol. Das Diethylenglykol-Segment verleiht Wasserlöslichkeit und Konformationsflexibilität, sodass das Molekül in verschiedenen Anwendungen als solubilisierender Abstandshalter dienen kann. Der primäre Alkohol bietet einen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung durch Veresterung, Veretherung oder Oxidation zum entsprechenden Aldehyd oder zur entsprechenden Carbonsäure. Der tert-Butylester dient als Schutzgruppe, die unter milden sauren Bedingungen selektiv entfernt werden kann, ohne die Alkohol- oder Etherbindungen zu beeinträchtigen. Diese Kombination aus orthogonalen reaktiven Zentren und einem hydrophilen Spacer macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein für den Aufbau komplexer Moleküle in der pharmazeutischen Forschung, Biokonjugation und Materialwissenschaft.

PEGylierung und Biokonjugation
Dieses heterobifunktionelle PEG-Derivat wird häufig zur Einführung hydrophiler Spacer in Peptide, Proteine ​​und kleine Moleküle eingesetzt. Der primäre Alkohol kann als Abgangsgruppe aktiviert oder zur Konjugation zu einem Aldehyd oxidiert werden, während der tert--Butylester entschützt werden kann, um eine Carbonsäure für die Amidkupplung mit Aminen freizulegen. Die flexible Diethylenglykolkette verbessert die Wasserlöslichkeit und reduziert die unspezifische Bindung der resultierenden Konjugate, was sie für die Entwicklung von Antikörper--Wirkstoffkonjugaten und lang-zirkulierenden Therapeutika wertvoll macht.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der medizinischen Chemie dient diese Verbindung als Baustein für die Synthese von Prodrugs und gezielten Arzneimittelabgabesystemen. Der hydrophile Abstandshalter kann die pharmakokinetischen Eigenschaften hydrophober Arzneimittelkandidaten verbessern, indem er die Löslichkeit erhöht und die Clearance-Raten verringert. Nach dem Einbau in ein Arzneimittelmolekül kann der tert--Butylester in vivo hydrolysiert werden, um das aktive Carbonsäure- enthaltende Pharmakophor freizusetzen, was Strategien zur kontrollierten Freisetzung ermöglicht.

Oberflächenfunktionalisierung und Hydrogelsynthese
Das Molekül wird zur Modifizierung von Oberflächen mit hydrophilen Beschichtungen und zur Herstellung vernetzter Hydrogele für biomedizinische Anwendungen eingesetzt. Der primäre Alkohol kann an aktivierte Oberflächen oder Polymerrückgrate konjugiert werden, während die geschützte Carbonsäure für die anschließende Vernetzung oder Anbindung bioaktiver Moleküle verfügbar bleibt. Diese Materialien werden für die Arzneimittelabgabe, das Tissue Engineering und die Entwicklung von Biosensoren untersucht, bei denen kontrollierte Hydrophilie und Biokompatibilität erforderlich sind.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt tert{0}}Butyl-3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoat an verschiedenen Umwandlungen teil, einschließlich der Veresterung des primären Alkohols mit aktivierten Carbonsäuren, der Oxidation zum entsprechenden Aldehyd oder der entsprechenden Säure und der Umwandlung zum entsprechenden Halogenid oder Tosylat für nukleophile Substitutionsreaktionen. Die orthogonale Schutzgruppenstrategie ermöglicht die sequentielle Funktionalisierung beider Enden und ermöglicht so den Aufbau komplexer PEGylierter Architekturen für Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung, Materialchemie und chemischen Biologie.

Beliebte label: tert-Butyl 3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoat, China tert-butyl 3-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)propanoat Hersteller, Lieferanten, 15366-32-2, 420-04-2, aliphatische Kette, C CCCCCCCCCCC OO, Cyanamid, NC N