3-Amino-3-cyclopropylpropansäure

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C6H11NO2, was einem Molekulargewicht von 129,16 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 210–215 Grad, wobei sich die Zersetzung häufig durch eine Verdunkelung oberhalb von 220 Grad zeigt. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,21 g/cm³. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol, während es eine begrenzte Löslichkeit in Aceton und Acetonitril und eine vernachlässigbare Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan zeigt. Das Molekül enthält sowohl funktionelle Amino- als auch Carbonsäuregruppen, die die Bildung von Zwitterionen und eine pH-{14}abhängige Löslichkeit ermöglichen. Der Cyclopropylring führt zu einer erheblichen Ringspannung und Konformationssteifigkeit. Um eine Zersetzung zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

3-Amino-3{5}}Cyclopropylpropansäure ist eine nicht-proteinogene -Aminosäure mit einer Cyclopropylgruppe, die an den Kohlenstoff gebunden ist, der die Aminofunktionalität trägt. Das Molekül kombiniert einen gespannten drei-gliedrigen Carbocyclus mit einem -Alanin-Rückgrat und schafft so ein starres, konformativ eingeschränktes Gerüst. Der Cyclopropylring verleiht einzigartige elektronische und sterische Eigenschaften und beeinflusst sowohl die Basizität des benachbarten Amins als auch die gesamte Molekülgeometrie. Die Amino- und Carbonsäuregruppen sind durch einen Abstandshalter aus zwei -Kohlenstoffen getrennt, was im Vergleich zu -Aminosäuren unterschiedliche Koordinations- und Wasserstoffbrückenbindungsmuster ermöglicht. Das gespannte Ringsystem kann unter geeigneten Bedingungen an Ringöffnungsreaktionen teilnehmen und so den Zugang zu weiterer Strukturvielfalt ermöglichen. Diese Kombination eines eingeschränkten Carbocyclus mit einem flexiblen Aminosäurerückgrat macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und Peptidmimikry, wo Konformationseinschränkungen die Bindungsselektivität und Stoffwechselstabilität verbessern können.

Peptidmimikry und Arzneimitteldesign
Diese Cyclopropyl-haltige Aminosäure dient als eingeschränkter Ersatz für natürliche Aminosäuren bei der peptidbasierten Arzneimittelentwicklung. Der Einbau in Peptide schränkt die Konformation des Rückgrats ein und erhöht möglicherweise die Rezeptorselektivität und die Widerstandsfähigkeit gegenüber proteolytischem Abbau. Die Cyclopropylgruppe kann hydrophobe Taschen in Zielproteinen besetzen, während die Amino- und Carboxylatgruppen wesentliche Wasserstoffbrückenbindungen aufrechterhalten.

Baustein für Enzyminhibitoren
Das starre Gerüst wird bei der Synthese von Enzyminhibitoren eingesetzt, die auf Proteasen und Transferasen abzielen. Der gespannte Ring kann genutzt werden, um die Geometrie des aktiven Zentrums zu untersuchen und die Bindungsaffinität durch Präorganisation zu verbessern. Derivate dieser Aminosäure wurden auf ihr Potenzial zur Hemmung von Enzymen untersucht, die an neurologischen Störungen und Stoffwechselerkrankungen beteiligt sind.

Chirales Zwischenprodukt in der asymmetrischen Synthese
Die definierte Stereochemie am Amino{0}}-tragenden Kohlenstoff macht diese Verbindung zu einem wertvollen chiralen Baustein für die Herstellung enantiomerenreiner Pharmazeutika. Nach entsprechendem Schutz des Amins und der Carbonsäure kann es durch Peptidkopplung oder andere Transformationen in komplexere Strukturen eingebaut werden, was den Aufbau chiraler Liganden und Organokatalysatoren ermöglicht.

Neurochemische Forschung
Als strukturelles Analogon inhibitorischer Neurotransmitter wird diese Verbindung auf ihr Potenzial zur Modulation neuronaler Signalwege untersucht. Die Cyclopropylgruppe kann Wechselwirkungen mit GABA-Rezeptoren oder Aminosäuretransportern beeinflussen, Einblicke in Struktur-Aktivitätsbeziehungen im Zentralnervensystem liefern und die Entwicklung neuer therapeutischer Wirkstoffe steuern.

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