Tert-Butyl ((1S,2R)-2-(4-bromphenyl)cyclopropyl)carbamat

Diese Verbindung ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 194–198 Grad. Es wird empfohlen, sie unter trockenen Inertgasbedingungen bei 2–8 Grad zu lagern. Sie ist leicht wasserlöslich, löst sich jedoch leicht in Methanol, Ethanol, THF und DMF. Eine mäßige Löslichkeit wird in Ethylacetat und Dichlormethan beobachtet und ist in n-Hexan unlöslich. Das Molekül ist a Boc-geschütztes Amin basierend auf einem (1S,2R)-2-(4-Bromphenyl)cyclopropyl-Gerüst. Es ist unter den empfohlenen Lagerbedingungen stabil. Das Bromatom bietet eine Stelle für weitere Kreuzkupplungsreaktionen, während die Boc-Gruppe eine selektive Amin-Entschützung ermöglicht.

Tert-Butyl N-[(1S,2R)-2-(4-Bromphenyl)cyclopropyl]carbamat (CAS-Nr. 907196-11-6) ist das Enantiomer der vorherigen Verbindung, zusätzlich funktionalisiert mit einem Bromatom an der para-Position des Phenylrings. Dieses bifunktionelle Molekül kombiniert einen chiralen, eingeschränkten Amingriff mit einer Arylbromidkopplung Website, was sie außergewöhnlich vielseitig für parallele Synthese und diversitätsorientierte Synthese macht.

1. Duales-funktionales Handle für die DNA--codierte Bibliotheks(DEL)-Synthese
Wird über Split-{0}}- und --Pool-Synthese in DELs eingebaut. Das Bromid wird einer Suzuki-Kupplung unterzogen, um chemische Diversität einzuführen (Baustein 1), und nach der Boc-Entschützung wird das Amin acyliert, um eine zweite Dimension der Diversität einzuführen (Baustein 2), während gleichzeitig die Sequenz auf einem DNA-Tag verfolgt wird.

2. Vorläufer chiraler zweizähniger Liganden
Das Bromid wird über eine Palladium-katalysierte Phosphinierungsreaktion in eine Phosphingruppe umgewandelt. Nach der Boc-Entfernung wird das resultierende chirale Aminophosphin als zweizähniger P,N-Ligand für die Iridium-katalysierte asymmetrische Hydrierung von nicht funktionalisierten tri-substituierten Olefinen verwendet, eine anspruchsvolle Umwandlung.

3.Monomer für Sequenz-Definierte Oligomere
Wird in der iterativen Festphasensynthese verwendet, um sequenzdefinierte Oligomere zu erzeugen, bei denen die Cyclopropyleinheit einen „Knick“ definiert und die Bromphenylseitenkette eine hydrophobe Einheit darstellt. Diese Oligomere falten sich zu spezifischen Nanostrukturen für die potenzielle Verwendung bei der molekularen Erkennung und Abgabe.

4. Zwischenprodukt für die PET-Tracer-Synthese
Das Bromatom eignet sich für den Isotopenaustausch mit radioaktivem Brom-76(⁷⁶Br,t₁/₂=16.2 h) oder dient als Kopplungsstelle zur Bindung von Fluor-18(¹⁸F) über prosthetische Gruppen. Die resultierende radioaktiv markierte Verbindung zielt auf Enzyme wie Monoaminoxidasen für die Positronenemissionstomographie (PET)-Bildgebung neurologischer Erkrankungen ab.

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