Tert-Butyl (2-phenylcyclopropyl)carbamat

N-Boc-2-phenylcyclopropylamin ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 178–182 Grad. Es zeigt eine leichte Löslichkeit in Wasser, ist jedoch in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran (THF) und Dimethylformamid (DMF) leicht löslich. Eine mäßige Löslichkeit wird in Ethylacetat beobachtet. Es ist unter trockenen Bedingungen bei Raum stabil Temperatur. Das Molekül besteht aus einem gespannten Cyclopropanring, der an eine Phenylgruppe und ein tert-Butoxycarbonyl(Boc)-geschütztes primäres Amin kondensiert ist. Der Cyclopropanring ist stabil, kann jedoch unter stark reduzierenden Bedingungen (z. B. katalytische Hydrierung über PtO₂) oder mit bestimmten Elektrophilen eine Ringöffnung erfahren. Die Boc-Gruppe ist säurelabil.

O-Boc-2-Phenylcyclopropylamin (CAS-Nr. 92644-77-4) ist ein chirales, nicht proteinogenes Amin, bei dem die Aminogruppe an einen Cyclopropanring gebunden ist, der benachbart zu einem Phenylsubstituenten liegt. Die Boc-Gruppe schützt das Amin. Diese Struktur ist ein wichtiger chiraler Baustein, der häufig verwendet wird, um Konformationseinschränkungen vorzugeben und die pharmakokinetischen Eigenschaften von Bioaktivstoffen zu modulieren Moleküle.

1.Chiraler Ligand für die asymmetrische Synthese
Nach der Schutzgruppenentfernung wird das freie Amin mit chiralen Aldehyden (z. B. aus Pinen) kondensiert, um stabile, C₂--symmetrische Schiff-Base-Liganden zu bilden. Diese Liganden katalysieren bei Komplexierung mit Titan oder Aluminium hoch enantioselektive Strecker- und Cyanosilylierungsreaktionen für die Synthese von --Aminonitrilen.

2.Kovalentes Inhibitorgerüst für MAOs
Die Cyclopropylamin-Einheit ist ein bekannter Mechanismus-basierter Inaktivator von Monoaminoxidasen (MAOs). Dieser Boc-geschützte Vorläufer wird zur Synthese von Prodrugs und fluoreszenzmarkierten Sonden verwendet, um die Kinetik der Enzyminaktivierung und die Lokalisierung von MAO-A und MAO{4}}B in neurologischen Geweben zu untersuchen.

3.Monomer für Stimuli-Responsive Polyamine
Die Boc-Gruppe wird entfernt und das resultierende primäre Amin wird durch Schritt-{0}}Wachstumspolymerisation mit Disäurechloriden oder Diisocyanaten polymerisiert. Die Cyclopropanringe im Polymerrückgrat erzeugen Spannung, was zu Polymeren führt, die als Reaktion auf mechanische Kraft (Mechanophore) oder Redoxreize eine Spaltung des Rückgrats und Eigenschaftsänderungen erfahren.

4.Baustein für CRTH2-Rezeptorantagonisten
Diese Verbindung ist ein direkter Vorläufer in der mehrstufigen Synthese wirksamer und selektiver Antagonisten für den Chemoattraktionsrezeptor-homologes Molekül, das auf Th2-Zellen (CRTH2) exprimiert wird und ein Ziel für Therapeutika gegen allergisches Asthma und Rhinitis ist. Der Phenylcyclopropylamin-Kern ist für die Rezeptorbindung essentiell.

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