Produktname	tert-Butyl ((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)carbamat
CAS-Nummer	185256-47-7
Molekulare Formel	C₁₄H₁₉NEIN₂
Molekulargewicht	233.31
SMILES-Code	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL-Nr.	MFCD21106315
Pubchem-ID	15381986
InChI-Schlüssel	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Syntheseweg

Synthese:185256-47-7

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3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Produktivität	Synthese	Experimenteller Ablauf
72%	Bei 90 Grad; Für 5 Stunden;	In einen 250-ml-Rundkolben wurden (1R,2R)-2-Phenylcyclopropancarbonsäure 5 (5 g, 30,83 mmol, 1,00 Äquiv.), tert-Butylalkohol (100 ml), Diphenylphosphorylhydrazid (DPPA) (8,5 g, 30,89 mmol, 1,00 Äquiv.) gegeben TEA (3,1 g, 30,64 mmol, 1,00 Äquiv.). Die resultierende Lösung wurde 5 Stunden lang bei 90 Grad in einem Ölbad gerührt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde sie im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde auf eine Kieselgelsäule aufgetragen und mit Ethylacetat/Petrolether (1:10) eluiert. Die gesammelten Fraktionen wurden vereinigt und im Vakuum eingeengt. Dies ergab 5,2 g (72 %) tert-Butyl-(1R,2S)-2-phenylcyclopropylcarbamat als gelben Feststoff.

Chemische Eigenschaften

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]carbamat ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt zwischen 152 und 156 Grad. Sein vorhergesagter Siedepunkt beträgt 351,1 ± 22,0 Grad und die geschätzte Dichte beträgt 1,08 ± 0,1 g/cm³ Der vorhergesagte pKa beträgt 12,43 ± 0,40. Eine Lagerung bei 2–8 Grad wird empfohlen. Es ist in Wasser leicht löslich, löst sich jedoch leicht in Methanol, Ethanol, THF und DMF. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in Ethylacetat und Dichlormethan und ist in n-Hexan unlöslich Basen, spaltet sich jedoch mit Säuren.

Beschreibung

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]carbamat (CAS-Nr. 185256-47-7) ist ein einzelnes Enantiomer eines geschützten 1,2-disubstituierten Cyclopropylamins. Die Phenyl- und Amingruppen stehen am gespannten Dreiring in einer trans-Beziehung. Dieses chirale Amin ist ein wertvolles Zwischenprodukt für den Einbau pharmakologisch privilegiertes Cyclopropylamin-Motiv in Moleküle mit präziser Stereochemie.

Verwendungsmöglichkeiten

1.Chiraler Baustein für HCV-NS5A-Inhibitoren
Dieses spezifische Enantiomer ist ein Schlüsselfragment in der industriellen Synthese direkt-wirkender antiviraler Wirkstoffe wie Daclatasvir und Velpatasvir. Die Stereochemie des Cyclopropans ist entscheidend für die hoch-affine Bindung an das Hepatitis-C-Virus-NS5A-Protein und die Erzielung einer pikomolaren antiviralen Wirksamkeit.

2.Organokatalysator für asymmetrische Michael-Additionen
Nach der Boc-Schutzgruppenentfernung wird das freie Amin mit einer sperrigen, chiralen Säure (z. B. abgeleitet von Kemps Trisäure) acyliert, um einen bifunktionellen Thioharnstoff-Organokatalysator zu erzeugen. Dieser Katalysator fördert effektiv die asymmetrische Michael-Addition von Nitroalkanen an Enone mit hoher Enantioselektivität.

3. Monomer für chirale Poly(amin-imide).
Das Amin wird entschützt und mit aromatischen Dianhydriden umgesetzt, um optisch aktive Polyimide zu ergeben. Diese Polymere weisen chirale Erkennungsfähigkeiten auf und werden in Membranen für die enantioselektive Trennung von razemischen pharmazeutischen Gemischen (z. B. Ibuprofen, Thalidomid) mittels Pervaporation gegossen.

4. Vorläufer mechanisch ineinandergreifender Moleküle
Die Phenylgruppe wird nitriert und zu einem Anilin reduziert, das dann in einer templatgesteuerten Synthese verwendet wird, um eine sterisch anspruchsvolle Station für den Zusammenbau von Rotaxan und Catenan zu schaffen. Die Steifigkeit des Cyclopropans definiert die Geometrie der ineinandergreifenden Struktur.

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Tert-Butyl ((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)carbamat

Syntheseweg

Chemische Eigenschaften

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