Produktname	(4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)boronsäure
CAS-Nummer	1240963-55-6
Molekulare Formel	C₂₄H₁₈BNO₂
Molekulargewicht	363.22
SMILES-Code	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C=C1)O
MDL-Nummer	MFCD30063200
Pubchem-ID	58351149
InChI-Schlüssel	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Synthetischer Weg

Synthese: 1240963-55-6

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121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Produktivität	Synthese	Experimenteller Ablauf
88%	Stufe Nr. 1: bei -78 - 20 Grad; für 20 Stunden; Inerte Atmosphäre Stufe Nr. 2: Mit Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran; Wasser für 7 Stunden;	Beispiel 2: In diesem Beispiel wird ein Beispiel für die Herstellung von 3-[4-(9-phenanthrenyl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazol (Abkürzung: PCPPn), dargestellt durch die Strukturformel (102), in Ausführungsform 1 beschrieben. Schritt 1: Synthesemethode für 4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenylboronsäure In einen 300-ml-Dreihalskolben wurden 8,0 g (20 mmol) 3-(4-Bromphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol, erhalten im Reaktionsschema (F1-2), gegeben, die Atmosphäre im Kolben durch Stickstoff ersetzt und dann 100 ml dehydratisiert Tetrahydrofuran (Abkürzung: THF) wurde in den Kolben gegeben und die Temperatur auf -3,4 ml (30 mmol) gesenkt. Trimethylborat wurde zu der Mischung gegeben und die Mischung, zu der Trimethylborat hinzugefügt wurde, wurde 2 Stunden lang bei -78 Grad und 18 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Reaktion wurde 1 M verdünnte Salzsäure zur Reaktionslösung gegeben, bis die Lösung sauer wurde. Die Lösung wurde 7 Stunden lang gerührt. Die Lösung wurde mit Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Schicht wurde mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Nach dem Waschen wurde der organischen Schicht Magnesiumsulfat zugesetzt, um Feuchtigkeit zu entfernen. Die Suspension wurde filtriert, das resultierende Filtrat konzentriert und Hexan zugegeben. Die Mischung wurde mit Ultraschall bestrahlt und anschließend umkristallisiert, um 6,4 g eines weißen Pulvers, der Zielsubstanz, mit einer Ausbeute von 88 % zu erhalten. Das Reaktionsschema für Schritt 1 (F2-1) wird angezeigt.
88%	Stufe Nr. 1: Mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran; Hexan bei -78 Grad; für 2 Stunden; Inerte Atmosphäre Stufe Nr. 2: bei -78 - 20 Grad; für 20 Stunden; Stufe Nr. 3: Mit Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran; Hexan; Wasser für 7 Stunden; Inerte Atmosphäre	Schritt 1: Synthese von 4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenylboronsäure: In einen 300-ml-Dreihalskolben wurden 8,0 g (20 mmol) 3-(4-Bromphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol gegeben. Die Luft im Kolben wurde durch Stickstoff ersetzt, 100 ml dehydriertes Tetrahydrofuran (THF) wurden zugegeben und die Temperatur wurde auf -78 Grad gesenkt. Zu dieser gemischten Lösung wurden 15 ml (24 mmol) einer 1,65 mol/l n-Butyllithiumhexanlösung tropfenweise hinzugefügt. Die gemischte Lösung mit der n-Butyllithiumhexanlösung wurde 2 Stunden lang gerührt. Zu dieser Mischung wurden 3,4 ml (30 mmol) Trimethylborat gegeben und die Mischung wurde 2 Stunden lang bei -78 Grad und 18 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Reaktion wurde 1 M verdünnte Salzsäure zur Reaktionslösung gegeben, bis die Lösung sauer wurde. Die Lösung mit der zugesetzten verdünnten Salzsäure wurde 7 Stunden lang gerührt. Die Lösung wurde mit Ethylacetat extrahiert und die resultierende organische Schicht wurde mit einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen. Nach dem Waschen wurde der organischen Schicht Magnesiumsulfat zugesetzt, um Feuchtigkeit zu absorbieren. Die Suspension wurde filtriert, das resultierende Filtrat konzentriert und Hexan hinzugefügt. Die Mischung wurde mit Ultraschall bestrahlt und dann umkristallisiert, um 6,4 g eines weißen Pulvers zu erhalten, das das Ziel der Synthese war, mit einer Ausbeute von 88 %. Das Reaktionsschema des obigen Schritts 1 wird unten beschrieben. [0361] Die Rf-Werte der Zielsubstanz und 3-(4-Bromphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol betrugen 0 (Quelle) bzw. 0,53, bestimmt durch Kieselgel-Dünnschichtchromatographie (TLC) (Entwicklungslösungsmittel: Ethylacetat/Hexan, Verhältnis 1:10). Darüber hinaus betrugen die Rf-Werte der Zielsubstanz und 3-(4-Bromphenyl)-9-phenyl-9H-carbazol 0,72 bzw. 0,93, bestimmt durch Silicagel-Dünnschichtchromatographie (TLC) unter Verwendung von Ethylacetat als Entwicklungslösungsmittel.

Chemische Eigenschaften

Diese ausgedehnte polyzyklische aromatische Verbindung bildet ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem hohen Schmelzpunkt von 182{6}}186 Grad und einem sehr hohen vorhergesagten Siedepunkt von 555,9 Grad, was ihre große, starre und planare Struktur widerspiegelt. Die Dichte wird auf 1,18 g/cm³ geschätzt. Die Löslichkeit ist schlecht in unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan, aber gut in polaren aromatischen Lösungsmitteln wie z THF, 1,4-Dioxan und DMF. Aus Stabilitätsgründen muss es unter einer inerten Atmosphäre (Stickstoff/Argon) bei 2–8 Grad in einem versiegelten, feuchtigkeitsbeständigen Behälter gelagert werden. Die Boronsäuregruppe profitiert von der erweiterten Konjugation des Moleküls, die die Boronsäureform stabilisieren kann.

Beschreibung

[4-(9-Phenylcarbazol-3-yl)phenyl]boronsäure ist ein hochmoderner Baustein, der für die fortschrittliche organische Optoelektronik entwickelt wurde. Er konjugiert elegant eine Carbazol-Einheit-ein klassisches Lochtransport- und stark lumineszierendes Motiv mit hervorragenden thermischen und morphologischen Eigenschaften Stabilität-mit einer anhängenden Phenylboronsäure über eine Einfachbindung. Die 9-Position des Carbazols ist durch einen Phenylring ersetzt, der eine übermäßige Kristallisation unterbricht und die Bildung stabiler amorpher Gläser fördert – eine entscheidende Eigenschaft für die Herstellung von Dünnschichtgeräten. Dieses molekulare Design integriert nahtlos eine hervorragende Ladungstransportfähigkeit mit dem vielseitigen synthetischen Griff der Boronsäure und ermöglicht so den Einbau in größere, präzise definierte konjugierte Systeme über Kreuzkupplungsreaktionen.

Verwendungsmöglichkeiten

1. Pharmazeutische Synthese

Obwohl es sich nicht um ein typisches Arzneimittelzwischenprodukt handelt, ist es aufgrund seiner großen, planaren und fluoreszierenden Struktur ein Kandidat für die Entwicklung therapeutischer Wirkstoffe, die über Interkalation (z. B. als DNA-Binder in der Onkologie) oder als Bildgebungsmittel wirken. Die Boronsäure ermöglicht die Konjugation mit Zielvektoren.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung

Der potenzielle Einsatz ist begrenzt, könnte jedoch bei der Entwicklung fluoreszierender Tracer oder Sonden untersucht werden, um die Aufnahme, Translokation und den Metabolismus von Agrochemikalien in Pflanzen zu untersuchen und dabei deren starke Fluoreszenz zu nutzen.

3. Funktionelle Materialsynthese

Dies ist seine primäre und bedeutendste Anwendung. Es ist ein Kernmonomer für Hochleistungs-OLED- und OPV-Materialien.

● OLEDs: Werden bei der Suzuki-Polykondensation verwendet, um Wirtsmaterialien, Emitter (insbesondere für blaues Licht) und Elektronenblockierungsschichten zu synthetisieren. Das Carbazol sorgt für einen guten Lochtransport, während die Boronsäure eine präzise Verlängerung der Konjugation ermöglicht, um die Emissionsfarbe und Energieniveaus abzustimmen.

● OPVs: Dienen als Baustein für Donorpolymere oder kleine -Moleküldonoren in organischen Solarzellen.

● Sonstiges: Wird in Perowskit-Solarzellen als Lochtransport-Materialkomponente und bei der Synthese kovalenter organischer Gerüste (COFs) für die Photokatalyse oder Sensorik verwendet.

4.Baustein für die organische Synthese

Ein erstklassiges Reagenz für den Aufbau komplexer polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAKs) und Nanographene mit Stickstoffheteroatomen. Es ist für Materialwissenschaftler, die organische Halbleiter der nächsten{1}}Generation entwickeln, von entscheidender Bedeutung, bei denen die elektronischen Eigenschaften des Carbazols und die Kopplungszuverlässigkeit der Boronsäure von größter Bedeutung sind.

Beliebte label: (4-(9-phenyl-9h-carbazol-3-yl)phenyl)boronsäure, China (4-(9-phenyl-9h-carbazol-3-yl)phenyl)boronsäure Hersteller, Lieferanten, 39786-40-8, 4-Chlor-2-methylbenzofuro-3,2-d-pyrimidin, 40444-36-8, 9 1 1 Biphenyl 3 yl 9H carbazol, 99010-64-7, teilweise gesättigte Bausteine

(4-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)boronsäure

Synthetischer Weg

Chemische Eigenschaften

Beschreibung

Verwendungsmöglichkeiten