2-(6-Methoxynaphthalin-2-yl)essigsäure

Diese Verbindung wird typischerweise als cremefarbener bis blassgelber kristalliner Feststoff erhalten. Seine Summenformel lautet C13H12O3, was einem Molekulargewicht von 216,23 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 170–173 Grad. Der berechnete Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 408,8 Grad, mit einer vorhergesagten Dichte von etwa 1,235 g/cm³. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid löslich und in Methanol schwer löslich. Es weist eine mäßige Lipophilie mit einem berechneten LogP-Wert von etwa 2,6 auf. Das Molekül enthält einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor (die Carbonsäure OH) und drei Wasserstoffbrückenbindungsakzeptoren (die Carbonyl- und Ethersauerstoffatome). Die Verbindung ist unter normalen Lagerbedingungen stabil, sollte jedoch in einem dicht verschlossenen Behälter im Kühlschrank (2–8 Grad) aufbewahrt werden. Es trägt GHS-Gefahrenklassifizierungen, einschließlich akuter oraler Toxizität, Hautreizung, Augenreizung und Reizung der Atemwege, mit dem Signalwort „Warnung“.

2 (6-Methoxynaphthalen-2-yl)essigsäure, auch bekannt als 6-Methoxy-2-naphthylessigsäure, besteht aus einem Naphthalinringsystem, das an der 2-Position mit einer Essigsäureeinheit und an der 6-Position mit einer Methoxygruppe substituiert ist. Dieses Molekül ist der primäre aktive Metabolit des Prodrugs Nabumeton, eines nichtsteroidalen entzündungshemmenden Arzneimittels. Der planare Naphthalinkern sorgt für eine erweiterte π-Konjugation und einen hydrophoben Charakter, wodurch Wechselwirkungen mit aktiven Zentren lipophiler Enzyme ermöglicht werden. Die Carbonsäuregruppe dient als wichtiges Pharmakophor, das ionische Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen mit Aminosäureresten in Cyclooxygenase-Enzymen eingehen kann. Der Methoxysubstituent trägt zur gesamten elektronischen Verteilung bei und beeinflusst die Bindungsaffinität. Als kompetitiver, nicht selektiver COX-Hemmer hemmt es sowohl COX-1- als auch COX-2-Isoformen. Diese Verbindung wird in der pharmazeutischen Forschung ausführlich als Modell zum Verständnis der NSAID-Pharmakologie und als Referenzstandard in Arzneimittelstoffwechselstudien untersucht.

Pharmazeutische Forschung und Metabolitenstudien
Als aktiver Metabolit von Nabumeton wird diese Verbindung häufig in Arzneimittelstoffwechsel- und Pharmakokinetikstudien eingesetzt, um die Biotransformation und pharmakologische Aktivität von NSAIDs zu verstehen. Es dient als Referenzstandard für die Identifizierung und Quantifizierung von Nabumeton-Metaboliten in biologischen Matrizen mithilfe von Analysetechniken wie HPLC und Massenspektrometrie. Forscher nutzen diese Verbindung, um die Cytochrom-P450-Isoformen zu untersuchen, die für ihre Bildung und ihren weiteren Metabolismus verantwortlich sind, und liefern so Einblicke in Arzneimittelinteraktionen und inter{4}individuelle Variabilität der Arzneimittelreaktion.

Studien zur COX-Hemmung und zum entzündungshemmenden Mechanismus
Dieses Naphthylessigsäure-Derivat wird häufig als Hilfsmittel zur Untersuchung des Mechanismus der Cyclooxygenase-Hemmung und seiner Rolle bei Entzündungen verwendet. Seine gut-charakterisierte Hemmungskinetik gegen beide COX-Isoformen macht es wertvoll für das Verständnis der strukturellen Anforderungen für die NSAID-Bindung an das aktive COX-Zentrum. Struktur-Wirkungsbeziehungsstudien unter Verwendung dieses Gerüsts haben zur Entwicklung selektiverer COX-2-Hemmer mit verbesserten gastrointestinalen Sicherheitsprofilen beigetragen.

Pharmazeutischer Qualitätskontrollstandard
Die Verbindung wird als pharmazeutischer Verunreinigungsstandard für Qualitätskontrolltests der Arzneimittelsubstanz Nabumeton eingesetzt. Es wird in HPLC-Methoden verwendet, um die Reinheit und Stabilität pharmazeutischer Formulierungen sicherzustellen. Die Einhaltung gesetzlicher Vorschriften für generische Arzneimittelanwendungen erfordert solche Referenzstandards für die Methodenvalidierung und Chargenfreigabetests.

Entwicklung analytischer Methoden
Dieses Naphthylessigsäure-Derivat dient als Modellverbindung für die Entwicklung und Validierung analytischer Methoden zur NSAID-Bestimmung in biologischen Flüssigkeiten und pharmazeutischen Präparaten. Seine charakteristischen UV-Absorptions- und Fluoreszenzeigenschaften ermöglichen eine empfindliche Detektion mit verschiedenen spektroskopischen Techniken, einschließlich synchroner Fluoreszenzspektrometrie zur gleichzeitigen Bestimmung mehrerer NSAIDs in komplexen Matrizen.

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