(2-Chlorobenzyl)hydrazin-Dihydrochlorid

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C7H11Cl3N2, was einem Molekulargewicht von 229,53 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 155–160 Grad, wobei bei längerem Erhitzen häufig eine Zersetzung beobachtet wird. Aufgrund der Dihydrochloridsalzform ist es in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol frei löslich, in Dimethylsulfoxid mäßig löslich und in unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan praktisch unlöslich. Das Molekül besteht aus einer 2-Chlorbenzylgruppe, die an eine Hydrazineinheit gebunden ist und als Dihydrochloridsalz dargestellt wird. Die Hydrazingruppe ist stark nukleophil und anfällig für Oxidation, während das Chloratom einen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung darstellt. Es ist hygroskopisch und sollte in dicht verschlossenen Behältern unter inerter Atmosphäre, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt, bei reduzierter Temperatur gelagert werden. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Aldehyden und Ketonen sollte vermieden werden.

(2-Chlorobenzyl)hydrazindihydrochlorid ist ein Hydrazinderivat mit einem 2-Chlorbenzylsubstituenten, isoliert als stabiles Dihydrochloridsalz. Die Hydrazineinheit (–NH–NH2) ist ein vielseitiges Nukleophil, das mit Carbonylverbindungen unter Bildung von Hydrazonen kondensieren kann, eine Schlüsseltransformation bei der Synthese von Heterozyklen und Pharmazeutika. Das ortho--Chlor am Benzylring führt zu einem elektronenziehenden Charakter und einem sterischen Einfluss, der die Reaktivität des Hydrazins modulieren und die Lipophilie des Moleküls erhöhen kann. Die Dihydrochloridsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und liefert einen kristallinen, leicht zu handhabenden Feststoff, der für Lagerung und Formulierung geeignet ist. Diese Kombination aus einem reaktiven Hydrazin und einem halogenierten aromatischen Ring macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und organischen Synthese zum Aufbau von Hydrazidderivaten, Hydrazonen und verschiedenen stickstoffhaltigen Heterocyclen.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Hydrazin-Derivat wird bei der Synthese von Verbindungen mit potenzieller Wirkung gegen Tuberkulose, Depressionen und Entzündungen eingesetzt. Die Hydrazingruppe kondensiert mit Aldehyden und Ketonen unter Bildung von Hydrazonen, die wichtige Pharmakophore in Antituberkulosemitteln wie Isoniazid-Derivaten sind. Die 2-Chlorbenzyl-Einheit kann zu hydrophoben Bindungswechselwirkungen beitragen und die Stoffwechselstabilität beeinflussen, was die Entwicklung von Arzneimittelkandidaten mit optimierten pharmakokinetischen Profilen ermöglicht.

Baustein für heterozyklische Systeme
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau verschiedener stickstoffhaltiger Heterozyklen, darunter Pyrazole, Indazole und Triazole, durch Cyclokondensationsreaktionen mit geeigneten Elektrophilen. Beispielsweise führt die Reaktion mit Diketonen zu Pyrazolen, während die Behandlung mit Carbonylverbindungen und die anschließende Cyclisierung den Zugang zu Indazolgerüsten ermöglichen. Diese heterozyklischen Systeme sind in Pharmazeutika und Agrochemikalien weit verbreitet und werden auf ihre vielfältigen biologischen Aktivitäten untersucht.

Ligand in der Koordinationschemie
Hydrazinderivate können über die Stickstoffatome an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohldefinierten Geometrien bilden. Die 2-Chlorbenzylgruppe führt sterische und elektronische Effekte ein, die die Stabilität und Reaktivität der resultierenden Metallkomplexe beeinflussen. Solche Komplexe werden auf ihre katalytische Aktivität bei Oxidations- und Kreuzkupplungsreaktionen sowie auf ihr Potenzial als magnetische Materialien und Modelle für aktive Zentren von Metalloenzymen untersucht.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt (2-Chlorbenzyl)hydrazin-Dihydrochlorid an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter der nukleophilen Addition an Carbonyle, der reduktiven Aminierung und der Alkylierung. Das Hydrazin kann zur weiteren Verarbeitung geschützt, acyliert oder in Hydrazone umgewandelt werden. Das Chloratom bietet einen Ort für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki- und Buchwald-Hartwig-Kupplungen und ermöglicht den Aufbau komplexer molekularer Architekturen für pharmazeutische und materialchemische Anwendungen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Naturstoffanalogen und funktionellen Materialien, bei denen die Kombination eines nukleophilen Hydrazins und eines halogenierten aromatischen Kerns Möglichkeiten für den kontrollierten Molekülaufbau bietet.

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