| Produktname | 2',5'-Dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyd |
| CAS-Nummer | 857412-04-5 |
| Molekulare Formel | C22H18O2 |
| Molekulargewicht | 314.38 |
| SMILES-Code | O=CC1=CC=C(C2=C(C)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(C)=C2)C=C1 |
| MDL-Nr. | MFCD31700809 |
| Pubchem-ID | 11335998 |
| InChI-Schlüssel | UVPAUSVUQTYXKB-UHFFFAOYSA-N |
Chemische Eigenschaften
Diese Verbindung erscheint bei Raumtemperatur als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Ihr Schmelzpunkt liegt zwischen 190 und 193 Grad, während der vorhergesagte Siedepunkt bei etwa 479,3 ± 45,0 Grad liegt. Die vorhergesagte Dichte beträgt 1,139 ± 0,06 g/cm³. Sie weist eine leichte Löslichkeit in Wasser auf, löst sich jedoch leicht in polaren organischen Lösungsmitteln wie z Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran (THF) und Dimethylformamid (DMF). In Ethylacetat wird eine mäßige Löslichkeit beobachtet. Das Material bleibt unter trockenen Umgebungsbedingungen stabil, sollte jedoch in einem verschlossenen, vor Feuchtigkeit und Licht geschützten Behälter gelagert werden. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säuren oder Basen sollte vermieden werden. Längerer Kontakt mit Feuchtigkeit kann zu einer allmählichen Hydrolyse der Aldehydgruppen führen, und thermische Belastung über 200 Grad kann die Zersetzung auslösen.
Beschreibung
4-[4-(4-Formylphenyl)-2,5-dimethylphenyl]benzaldehyd (CAS-Nr. 857412-04-5) ist ein Terphenylderivat mit zwei terminalen Aldehydfunktionen und Methylsubstituenten am zentralen Phenylring. Seine lineare, konjugierte Struktur ermöglicht es ihm, als vielseitiger Dialdehydbaustein in der organischen Synthese zu fungieren. Das Molekül ist besonders wertvoll bei der Entwicklung von Pharmazeutika, Agrochemikalien und fortschrittlichen Materialien auf sein starres aromatisches Rückgrat und seine bifunktionale Reaktivität zurückzuführen.
Verwendungsmöglichkeiten
1. Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Dialdehyd dient als entscheidender Vorläufer beim Aufbau erweiterter π--konjugierter Systeme für Kinaseinhibitoren und auf GPCR-zielgerichtete Therapien. Seine beiden Formylgruppen ermöglichen aufeinanderfolgende Kondensationsreaktionen zur Erzeugung von Bis-iminen oder Bis-hydrazonen, die Schlüsselgerüste in allosterischen Modulatoren und DNA--Interkalationsmitteln sind.
2. Flüssigkristall- und Polymersynthese
Wird als zentrales Mesogen bei der Synthese von nematischen und smektischen Flüssigkristallen für Anzeigetechnologien verwendet. Es wird auch über die Schiff--Basenchemie mit Diaminen copolymerisiert, um hochtemperaturbeständige Polyazomethine zu erzeugen, die in Verbundwerkstoffen und Schutzbeschichtungen für die Luft- und Raumfahrt eingesetzt werden.
3. Entwicklung fluoreszierender Sonden
Die Aldehydgruppen ermöglichen die Konjugation mit aminhaltigen Fluorophoren wie Dansylhydrazin oder Cumarin-Derivaten und schaffen so ratiometrische Sensoren zum Nachweis von Spurenmetallionen (z. B. Cu²⁺, Zn²⁺) in Umwelt- und biologischen Proben.
4.Vorläufer organischer Halbleiter
Fungiert als Schlüsselmonomer in Dampfabscheidungsprozessen zur Herstellung von Elektronentransportschichten in Perowskit-Solarzellen. Seine planare Struktur ermöglicht eine dichte molekulare Packung und verbessert die Ladungsträgermobilität und Gerätestabilität unter Betriebsbedingungen.
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