Natrium-2-chlor-6-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)thio)benzoat

Dieses Material wird typischerweise als cremefarbenes bis hellbeiges kristallines Pulver mit einem schwach aromatischen Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C13H10ClN2NaO4S, was einem Molekulargewicht von 348,74 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen über 250 Grad, häufig kommt es zu einer Zersetzung, bevor eine definierte Schmelze erreicht wird. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,52 g/cm³. Aufgrund der Natriumcarboxylatsalzform weist es eine gute Löslichkeit in Wasser und polaren Lösungsmitteln wie Methanol und Dimethylsulfoxid auf, während es in Aceton und Ethanol eine begrenzte Löslichkeit und in unpolaren organischen Lösungsmitteln eine vernachlässigbare Löslichkeit aufweist. Das Molekül enthält einen Benzoatkern mit einem ortho-Chlorsubstituenten und einer Thioetherbindung an einen 4,6-Dimethoxypyrimidinring. Das Natriumsalz verbessert die Wasserlöslichkeit und die Handhabungseigenschaften. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Säuren sollte vermieden werden, da die Protonierung des Carboxylats die Löslichkeit und Stabilität beeinträchtigen kann.

Natrium-2-chlor-6-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)thio)benzoat ist ein Hybridmolekül, das einen Salicylat-ähnlichen Benzoatkern mit einem Pyrimidinylthio-Substituenten kombiniert. Die Struktur besteht aus einer ortho-Chlorbenzoesäure-Einheit, die über ein Schwefelatom in 2-Position mit einem 4,6-Dimethoxypyrimidin-Ring verbunden ist. Diese Architektur erzeugt ein Molekül mit drei unterschiedlichen funktionellen Domänen: Die Carboxylatgruppe sorgt für Wasserlöslichkeit und Metallkoordinationskapazität, das Chloratom bietet einen potenziellen Ansatzpunkt für eine weitere Funktionalisierung und die Dimethoxypyrimidineinheit trägt zu einem elektronenreichen heteroaromatischen Charakter bei, der zu Wasserstoffbrückenbindungen und π-Stapelwechselwirkungen fähig ist. Die Natriumcarboxylat-Salzform gewährleistet Wasserkompatibilität und Kristallstabilität. Diese Kombination aus einem metallbindenden Carboxylat, einer lipophilen Chlorphenyleinheit und einem wasserstoffbindenden Pyrimidin macht die Verbindung zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für landwirtschaftliche und pharmazeutische Anwendungen, bei denen der Pyrimidinring spezifische Erkennungsvorgänge mit biologischen Zielen durchführen kann, während das Carboxylat die physikalisch-chemischen Eigenschaften moduliert.

Agrochemisches Zwischenprodukt
Diese Verbindung dient als Schlüsselbaustein bei der Synthese von Pyrimidinylthiobenzoat-Herbiziden, einer Klasse von Acetolactat-Synthase-Inhibitoren, die zur Breitband-Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen eingesetzt werden. Die Natriumsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit für die Formulierung als wässrige Konzentrate, während der Pyrimidinring für die Enzymhemmung unerlässlich ist. Die Thioetherbindung sorgt für metabolische Stabilität unter Feldbedingungen und trägt zu einer verlängerten Restaktivität bei.

Pharmazeutische Forschung
Derivate dieses Gerüsts werden auf ihr Potenzial als entzündungshemmende und antimikrobielle Wirkstoffe untersucht. Die Carboxylatgruppe kann ionische Wechselwirkungen mit aktiven Zentren von Enzymen eingehen, während der Pyrimidinring Nukleotidbasen nachahmt und so eine Störung des Nukleinsäurestoffwechsels ermöglicht. Das Chloratom bietet eine zusätzliche Stelle für strukturelle Modifikationen zur Optimierung der Wirksamkeit und Selektivität.

Koordinationschemie
Die Carboxylat- und Pyrimidin-Stickstoffatome können als Liganden für Übergangsmetallionen fungieren und Komplexe mit potenziellen katalytischen oder magnetischen Eigenschaften bilden. Diese Metallkomplexe werden auf ihre Fähigkeit hin untersucht, aktive Zentren von Metalloenzymen nachzuahmen, und auf Anwendungen in der homogenen Katalyse, wo das starre aromatische Gerüst gut definierte Koordinationsgeometrien gewährleistet.

Baustein für die organische Synthese
Als multifunktionales Zwischenprodukt nimmt diese Verbindung an Transformationen teil, einschließlich der Veresterung des Carboxylats, der nukleophilen aromatischen Substitution an den Chlor- oder Pyrimidinpositionen und Kreuzkupplungsreaktionen nach entsprechender Aktivierung. Die Natriumsalzform ermöglicht eine bequeme Handhabung in wässrigen oder gemischten Lösungsmittelsystemen und erleichtert den Aufbau von Bibliotheken schwefel-verknüpfter Biarylverbindungen für die Arzneimittelentwicklung und Materialwissenschaft.

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