5-Methyl-1H-pyrazol-3(2H)-on

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem schwachen charakteristischen Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C4H6N2O, was einem Molekulargewicht von 98,10 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen über 220 Grad, wobei bei längerem Erhitzen über diesen Bereich häufig eine Zersetzung beobachtet wird. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,31 g/cm³. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in heißem Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol, während es in kaltem Wasser, Aceton und Ethylacetat eine begrenzte Löslichkeit zeigt. Die Verbindung ist in unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan praktisch unlöslich. Es liegt überwiegend in der tautomeren Pyrazolonform vor, wobei die Hydroxylgruppe zu seinem schwach sauren Charakter beiträgt. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, für längere Zeiträume werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

5-Methyl-1H-pyrazol-3(2H)-on ist eine heterozyklische Verbindung aus der Pyrazolonfamilie mit einem fünfgliedrigen Ring, der zwei benachbarte Stickstoffatome und eine Carbonylgruppe enthält. Das Molekül weist eine Tautomerie zwischen der Pyrazol-3-ol- und der Pyrazol-3-on-Form auf, wobei unter Standardbedingungen die Ketoform vorherrscht. Dieses tautomere Gleichgewicht beeinflusst sowohl seine chemische Reaktivität als auch seine Fähigkeit, an Wasserstoffbrückenbindungen und Metallkoordination teilzunehmen. Der Methylsubstituent an der 5-Position trägt zum hydrophoben Charakter und sterischen Einfluss bei und moduliert die gesamte Lipophilie und Bindungswechselwirkungen. Der Pyrazolonkern gilt als privilegiertes Gerüst in der medizinischen Chemie und kommt in zahlreichen schmerzstillenden, entzündungshemmenden und fiebersenkenden Arzneimitteln vor. Seine kompakte Struktur in Kombination mit der Fähigkeit zur Metallchelatbildung und Wasserstoffbrückenbindung macht diese Verbindung zu einem vielseitigen Baustein für den Aufbau komplexerer Moleküle in der Pharma- und Materialchemie.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Pyrazolon-Derivat wird in großem Umfang bei der Synthese von Analgetika und entzündungshemmenden Arzneimitteln, einschließlich Antipyrin- und Metamizol-Analoga, eingesetzt. Die Carbonylgruppe ermöglicht Kondensationsreaktionen mit Hydrazinen und Aminen zur Bildung von Pharmakophoren auf Pyrazolon--Basis, während die Methylgruppe zu optimalen hydrophoben Wechselwirkungen beiträgt. Seine Derivate haben die Fähigkeit gezeigt, Cyclooxygenase-Enzyme zu hemmen und Schmerzsignalwege zu modulieren, was es zu einem wertvollen Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer therapeutischer Wirkstoffe macht.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme wie Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine und Pyrazolo[3,4-b]pyridine durch Cyclokondensationsreaktionen mit verschiedenen Dinucleophilen. Diese Ringsysteme werden auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht, wobei der starre Pyrazolonkern eine Konformationsbeschränkung bietet, die sich positiv auf die Zielerkennung und die Selektivität bei der Enzymhemmung auswirkt.

Metallchelat- und Koordinationschemie
Die -Ketoamid--ähnliche Struktur des Pyrazolonrings ermöglicht eine effektive Chelatisierung von Übergangsmetallionen und bildet stabile Komplexe mit wohldefinierten Geometrien. Diese Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität bei Oxidations- und Polymerisationsreaktionen sowie auf ihr Potenzial als magnetische Materialien und Modelle für aktive Zentren von Metalloenzymen untersucht. Der Methylsubstituent kann die elektronischen Eigenschaften des Metallzentrums beeinflussen und so eine Feinabstimmung der Reaktivität ermöglichen.

Farbstoff- und Pigmentzwischenprodukt
Pyrazolonderivate werden häufig bei der Herstellung von Azofarbstoffen und -pigmenten verwendet. Durch Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen dient diese Verbindung als Kupplungskomponente zur Erzeugung intensiv gefärbter Produkte mit ausgezeichneter Lichtechtheit und Farbstärke. Die resultierenden Farbstoffe finden Anwendung in der Textilfärbung, in Druckfarben und in der Kunststofffärbung, wobei der Pyrazolonring zu den Absorptionseigenschaften und der Stabilität des Chromophors beiträgt.

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