Methyl-1H-pyrrol-3-carboxylat

Diese Verbindung wird typischerweise als kristalliner Feststoff erhalten, der von weiß bis cremefarben reicht. Seine Summenformel lautet C6H7NO2, was einem Molekulargewicht von 125,13 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 78–82 Grad, was auf ein gut definiertes Kristallgitter hinweist. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,23 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Ethylacetat und Dichlormethan, während es in Chloroform eine mäßige Löslichkeit und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan eine begrenzte Löslichkeit zeigt. Das Molekül besteht aus einem Pyrrolring mit einem Methylestersubstituenten an der 3-Position. Das Pyrrol-NH ist schwach sauer und kann an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen, während die Esterfunktion unter sauren oder basischen Bedingungen anfällig für Hydrolyse ist. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen sollte vermieden werden.

Methyl-1H-pyrrol-3-carboxylat ist ein funktionalisiertes Pyrrolderivat mit einer Estergruppe an der 3--Position des fünfgliedrigen heteroaromatischen Rings. Der Pyrrolkern stellt ein elektronenreiches aromatisches System dar, das über die NH-Gruppe π-Stapelwechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann. Die Estereinheit an der 3-Position dient als geschütztes Carbonsäureäquivalent und bietet einen vielseitigen Ansatz für die weitere Funktionalisierung durch Hydrolyse, Umesterung oder Reduktion zum entsprechenden Alkohol. Das Substitutionsmuster platziert den Ester an einer Position, die elektronisch mit dem Ringstickstoff gekoppelt ist, was sowohl die Reaktivität des Pyrrols gegenüber der elektrophilen Substitution als auch die spektroskopischen Eigenschaften des Moleküls beeinflusst. Dieses kompakte, multifunktionale Gerüst ist ein wertvoller Baustein in der organischen Synthese und medizinischen Chemie für den Aufbau komplexerer Moleküle, wobei der Pyrrolring als Bioisoster für andere aromatische Systeme dienen kann und der Ester einen Bindungspunkt für die weitere Ausarbeitung bietet.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung wird dieser Pyrrolester als Baustein für die Synthese von Verbindungen mit potenzieller Wirkung gegen Krebs und Entzündungen eingesetzt. Pyrrol-haltige Moleküle sind in bioaktiven Naturprodukten und Arzneimitteln, einschließlich Antimykotika und Enzyminhibitoren, weit verbreitet. Die Estergruppe kann zur Amidkupplung mit Amin-haltigen Pharmakophoren zur Carbonsäure hydrolysiert werden, was die schnelle Erstellung von Bibliotheken für Struktur-{4}Aktivitätsbeziehungsstudien ermöglicht.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme wie Indole, Azaindole und Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine durch Cyclisierungsreaktionen. Die elektronenreiche Natur des Pyrrolrings erleichtert die elektrophile Substitution an der 2- und 5-Position und ermöglicht so die Einführung zusätzlicher Substituenten, die an ringbildenden Reaktionen teilnehmen können. Diese kondensierten Systeme werden auf ihre pharmakologischen Eigenschaften und als Bestandteile funktioneller Materialien untersucht.

Zwischenprodukt für die Porphyrin- und BODIPY-Synthese
Pyrrol-3-carboxylat-Derivate sind wertvolle Ausgangsmaterialien bei der Synthese von Porphyrinen, Dipyrrinen und Bor-Dipyrromethen-Farbstoffen. Die Estergruppe kann manipuliert werden, um solubilisierende Ketten oder zielgerichtete Einheiten einzuführen, während der Pyrrolkern den wesentlichen Baustein für den Aufbau des Tetrapyrrol-Makrozyklus liefert. Diese fluoreszierenden Verbindungen finden Anwendung in der Biobildgebung, der photodynamischen Therapie und in optoelektronischen Geräten.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt ist Methyl-1H-pyrrol-3-carboxylat an verschiedenen Transformationen beteiligt, darunter Vilsmeier-Haack-Formylierung, Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen (nach Halogenierung) und gerichtete Metallierungsstrategien. Der Ester kann zur Etherbildung zum entsprechenden Alkohol reduziert oder in andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden. Das Pyrrol-NH kann geschützt, alkyliert oder acyliert werden, um das Gerüst weiter auszubauen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Naturstoffanaloga und funktionellen Materialien, bei denen der Pyrrolring wünschenswerte elektronische und strukturelle Eigenschaften verleiht.

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