Tert-Butyl-1,6-diazaspiro[3.3]heptan-6-carboxylat-Oxalat

Diese Verbindung wird als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver geliefert. Sie sollte bei 2{8}8 Grad gelagert werden. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 186 und 190 Grad. Sie hat eine begrenzte Wasserlöslichkeit, löst sich jedoch leicht in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran (THF) und Dimethylformamid (DMF). Eine mäßige Löslichkeit wird in Ethylacetat und Dichlormethan beobachtet und ist in unlöslich n-Hexan. Das Material ist ein Oxalatsalz eines Boc-geschützten Diazaspiroheptans. Es ist unter trockenen, inerten Bedingungen stabil. Die Salzform erhöht seine Kristallinität und Stabilität. Die Boc-Gruppe kann mit Säuren wie Trifluoressigsäure gespalten werden.

Tert-Butyl 1,6-diazaspiro[3.3]heptan-6-carboxylatoxalat (CAS-Nr. 1359656-86-2) ist eine Salzform eines geschützten, symmetrischen verbrückten Diazaheterocyclus. Die Kernstruktur ist ein Spiro[3.3]heptansystem, bei dem zwei Stickstoffatome an den Positionen 1 und 6 platziert sind, wobei ein Stickstoff als Boc geschützt ist Carbamat. Dieses kompakte, starre und polare Gerüst ist ein äußerst gefragtes Isoster für Piperazin bei der Arzneimittelentwicklung und bietet verbesserte physikalisch-chemische Eigenschaften.

1.Gesättigtes Bioisostere für Piperazin inArzneimitteldesign
Wird verwendet, um metabolisch labile Piperazinringe in klinischen Kandidaten zu ersetzen. Seine Brückenstruktur reduziert die Basizität (höherer pKa) und verhindert die CYP450-vermittelte Oxidation, was zu einer verbesserten Stoffwechselstabilität und einer verringerten hERG-Kanalhaftung bei Medikamentenkandidaten für ZNS- und Herz-Kreislauf-Erkrankungen führt.

2.Linker für bifunktionale Proteinabbauer (PROTACs)
Die beiden Stickstoffatome stellen ideale Bindungspunkte dar. Ein Stickstoffatom verbindet sich (nach der Entschützung) mit einem Sprengkopf, der auf ein interessierendes Protein (POI) abzielt, während das Boc--geschützte Stickstoffatom nach der Entschützung mit einem E3-Ubiquitin-Ligase-Rekrutierer verknüpft ist. Seine kurze, starre Länge ist optimal für die Bildung produktiver ternärer Komplexe.

3. Ligand für die Übergangsmetallkatalyse
Die nach Salzspaltung und Boc-Entschützung erhaltene freie Base dient als kleiner, elektronenreicher und starrer zweizähniger Ligand für Palladium. Sie bildet hochaktive Katalysatoren für die Buchwald-Hartwig-Aminierung von sterisch gehinderten Arylchloriden bei Raumtemperatur.

4.Baustein für ionische Flüssigkeiten
Der Diaminkern wird nach vollständiger Schutzgruppenentfernung mit verschiedenen Alkylhalogeniden quaternisiert, um dikationische Einheiten zu bilden. Gepaart mit Anionen wie Bis(trifluormethansulfonyl)imid bilden diese neuartige ionische Flüssigkeiten mit niedrigen Schmelzpunkten, hoher thermischer Stabilität und maßgeschneiderter Hydrophobie für den Einsatz als grüne Lösungsmittel in der Elektrochemie.
 

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