Methyl-5-oxopyrrolidin-3-carboxylat

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver isoliert. Seine Summenformel lautet C6H9NO3, was einem Molekulargewicht von 143,14 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 58–62 Grad, was ein gut definiertes Kristallgitter widerspiegelt. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,25 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Dichlormethan und Ethylacetat, während es aufgrund der polaren Lactam- und Estergruppen eine mäßige Löslichkeit in Wasser und eine begrenzte Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan zeigt. Das Molekül enthält einen Pyrrolidinonring mit einem Estersubstituenten an der 3-Position. Das Lactam NH kann an Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt sein und der Ester ist unter sauren oder basischen Bedingungen anfällig für Hydrolyse. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen sollte vermieden werden.

Methyl-5-oxopyrrolidin-3-carboxylat ist ein funktionalisiertes Lactam-Derivat mit einem Pyrrolidin-2-on-Ring, der an der 3-Position eine Methylestergruppe trägt. Der Pyrrolidinon-Kern ist ein gesättigtes fünfgliedriges Lactam, das die Strukturmerkmale eines cyclischen Amids mit Konformationsflexibilität kombiniert. Der Lactamstickstoff sorgt für die Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen zu übertragen, während der Carbonylsauerstoff als Wasserstoffbrückenakzeptor fungiert und Wechselwirkungen mit biologischen Zielen ermöglicht. Die Estergruppe an der 3-Position dient als geschütztes Carbonsäureäquivalent und bietet einen vielseitigen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung durch Hydrolyse, Umesterung oder Reduktion zum entsprechenden Alkohol. Die Nähe des Esters zum Lactamring ermöglicht mögliche intramolekulare Wechselwirkungen und kann die gesamte molekulare Konformation beeinflussen. Dieses kompakte, multifunktionale Gerüst dient als wertvoller Baustein in der medizinischen Chemie zum Aufbau von Verbindungen mit potenzieller Aktivität im Zentralnervensystem, wo das -Lactam-Motiv in verschiedenen Nootropika und Antikonvulsiva vorkommt.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieser Pyrrolidinonester wird bei der Synthese von Verbindungen gegen neurologische Erkrankungen eingesetzt, darunter Nootropika und Antikonvulsiva. Der Lactamring kann die Struktur endogener Neurotransmitter wie GABA nachahmen, während der Ester einen Ansatzpunkt für die Einführung löslich machender Gruppen oder Prodrug-Einheiten bietet. Derivate dieses Gerüsts wurden auf ihr Potenzial zur Modulation der kognitiven Funktion und Anfallsaktivität untersucht.

Baustein für Peptidomimetika
Die Verbindung dient als konformativ eingeschränkter Ersatz für --Aminosäurereste in der Peptidmimikry. Der Einbau in Peptidketten schränkt die Flexibilität des Rückgrats ein und erhöht möglicherweise die Rezeptorselektivität und die Widerstandsfähigkeit gegenüber proteolytischem Abbau. Die Estergruppe kann weiterentwickelt werden, um Seitenketten einzuführen, die natürliche Aminosäuren nachahmen, was ein vielseitiges Werkzeug für Struktur-{3}Wirkungsbeziehungsstudien darstellt.

Zwischenprodukt für die heterozyklische Synthese
Die Kombination eines Lactams und eines Esters ermöglicht den Aufbau kondensierter bicyclischer Systeme wie Pyrrolizidinone und Indolizidinone durch Cyclisierungsreaktionen. Diese Ringsysteme werden auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht, wobei der starre Lactamkern eine Konformationsbeschränkung bietet, die für die Zielerkennung von Vorteil ist. Der Ester kann in andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden, um das Gerüst weiter zu diversifizieren.

Chiraler Baustein in der asymmetrischen Synthese
Obwohl dieses Pyrrolidinonderivat typischerweise als Racemat verwendet wird, kann es aufgetrennt oder enantioselektiv synthetisiert werden, um chirale Bausteine ​​für die pharmazeutische Synthese bereitzustellen. Das starre Lactam-Gerüst gewährleistet eine genau definierte räumliche Ausrichtung der Substituenten und macht es wertvoll für die Herstellung chiraler Liganden, Hilfsstoffe und Organokatalysatoren, die in enantioselektiven Transformationen wie Hydrierungs-, Alkylierungs- und Cycloadditionsreaktionen verwendet werden.

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