2',5'-Bis(decyloxy)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-dicarbaldehyd

Dieses Dialdehyd mit langen Alkoxyketten ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 99–101 Grad und einem sehr hohen vorhergesagten Siedepunkt von 682,8 Grad. Die vorhergesagte Dichte beträgt 1,017 g/cm³. Es sollte unter Stickstoff bei 2–8 Grad gelagert werden. Es ist in Wasser leicht löslich, aber in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, THF und DMF leicht löslich. Die beiden Aldehydgruppen sind reaktiv und anfällig vor Oxidation; die Verbindung sollte vor starken Oxidationsmitteln geschützt werden. Die langen Decyloxyketten verleihen erhebliche Lipophilie.

4-[2,5-Didecoxy-4-(4-formylphenyl)phenyl]benzaldehyd ist ein sternförmiges Multialdehydmonomer, das für die supramolekulare und makromolekulare Chemie entwickelt wurde. Es verfügt über einen zentralen Benzolring, der durch zwei lange, flexible Decyloxyketten (die für Löslichkeit sorgen und die Selbstorganisation steuern) und zwei distale Benzaldehydeinheiten substituiert ist C2-symmetrischer, telecheler Dialdehyd wurde für Stufenwachstumspolymerisationen (z. B. mit Diaminen zur Bildung von Polyiminen) oder für die dynamische kovalente Chemie zur Bildung komplexer Makrozyklen und kovalenter organischer Gerüste (COFs) entwickelt. Die langen Ketten gewährleisten die Verarbeitbarkeit in gängigen Lösungsmitteln.

1. Pharmazeutische Synthese
Obwohl es kein direktes Arzneimittelzwischenprodukt ist, kann es zum Aufbau dendritischer Arzneimittelabgabesysteme oder makrozyklischer Rezeptoren durch dynamische Iminbildung mit Polyaminen verwendet werden. Die resultierenden Nanostrukturen können Arzneimittel zur kontrollierten Freisetzung einkapseln. Die Aldehyde können auch zu Alkoholen reduziert oder zur Biokonjugation in andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung
Potenzieller Einsatz bei der Entwicklung von Formulierungen mit langsamer Freisetzung. Durch die Polymerisierung oder Vernetzung dieses Dialdehyds mit geeigneten Linkern können poröse Matrizen entstehen, die Pestizide oder Düngemittel einkapseln können, was eine kontrollierte Diffusion und Freisetzung im Boden ermöglicht und so die Anwendungshäufigkeit und den Abfluss in die Umwelt verringert.

3. Funktionelle Materialsynthese
Ein Schlüsselmonomer für die Synthese kovalenter organischer Gerüste (COFs) und poröser organischer Polymere. Durch die Reaktion mit Linkern wie Phenylendiamin entstehen imin-verknüpfte 2D- oder 3D-COFs mit potenziellen Anwendungen in der Gasspeicherung (H₂, CO₂), der heterogenen Katalyse und der Photonik. Die langen Alkoxyketten können dabei helfen, Kristallisation und Porosität während der Synthese zu kontrollieren.

4.Baustein für die organische Synthese
Dient als Kern für Bibliotheken der dynamischen kombinatorischen Chemie (DCC). In Gegenwart von Aminen kann es eine dynamische Bibliothek aus Iminen, Schiff-Basen und Makrozyklen bilden. Das Gleichgewicht kann durch Templatierung mit Zielmolekülen (z. B. Ionen, kleine Moleküle) verschoben werden, was die Entdeckung neuer Wirts--Gastsysteme und Katalysatoren ermöglicht.

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