1-Brom-4-(pentafluorsulfanyl)benzol

Diese Verbindung wird typischerweise als klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit einem schwach aromatischen Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C6H4BrF5S, was einem Molekulargewicht von 283,06 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 175–180 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 1,85 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit üblichen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Toluol und Diethylether mischbar und weist in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen eine vernachlässigbare Löslichkeit auf. Das Molekül weist einen Benzolring auf, der durch ein Bromatom und eine Pentafluorsulfanylgruppe in para-Stellung substituiert ist. Die SF5-Gruppe ist äußerst elektronegativ und sterisch anspruchsvoll und verleiht einzigartige elektronische und physikalisch-chemische Eigenschaften. Die Verbindung ist unter normalen Lagerbedingungen stabil, sollte jedoch von starken Oxidationsmitteln und starken Basen ferngehalten werden. Es wird empfohlen, es in dicht verschlossenen Behältern an einem kühlen, gut belüfteten und vor Licht geschützten Ort aufzubewahren.

1 Bromo 4 (pentafluorsulfanyl)benzol ist ein aromatischer Baustein, der durch das Vorhandensein der seltenen und stark elektronenziehenden Pentafluorsulfanylgruppe gekennzeichnet ist. Diese SF5-Einheit, die oft als „Supertrifluormethylgruppe“ beschrieben wird, weist einen starken induktiven Elektronenabzug, eine hohe Lipophilie und eine außergewöhnliche thermische und chemische Stabilität auf. Das Bromatom in para-Position dient als vielseitiger Ansatzpunkt für durch Übergangsmetalle-katalysierte Kreuzkupplungen, einschließlich Suzuki-, Sonogashira- und Buchwald{9}}Hartwig-Kupplungen. Durch die Kombination dieser beiden Substituenten an einem starren aromatischen Gerüst entsteht ein Molekül mit einzigartigen elektronischen Eigenschaften, das das Verhalten von Arzneimittelkandidaten, Agrochemikalien und Funktionsmaterialien erheblich beeinflussen kann. Die SF5-Gruppe wird in der medizinischen Chemie zunehmend als leistungsstarkes Werkzeug zur Modulation der Stoffwechselstabilität, der Membranpermeabilität und der Bindungsaffinität anerkannt und übertrifft in dieser Hinsicht häufig herkömmliche fluorierte Motive.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses SF5-haltige Bromaren wird bei der Synthese von Arzneimittelkandidaten eingesetzt, bei denen die Pentafluorsulfanylgruppe die pharmakokinetischen Eigenschaften verbessern soll. Der starke elektronenziehende Charakter und die hohe Lipophilie der SF5-Einheit können die Membranpermeabilität und die Stoffwechselstabilität verbessern und gleichzeitig zu einzigartigen Bindungswechselwirkungen mit biologischen Zielen beitragen. Der Bromgriff ermöglicht eine Diversifizierung im Spätstadium durch Kreuzkupplungsreaktionen und erleichtert die systematische Erforschung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen in Programmen, die auf Onkologie, Störungen des Zentralnervensystems und Infektionskrankheiten abzielen.

Agrochemische Forschung
In der Pflanzenschutzchemie dient diese Verbindung als Vorstufe für die Entwicklung neuartiger Insektizide, Fungizide und Herbizide mit verbesserten Umweltprofilen. Die SF5-Gruppe verleiht eine verbesserte Lipophilie für das Eindringen in die Nagelhaut und eine außergewöhnliche Stoffwechselstabilität unter Feldbedingungen, was möglicherweise zu einer länger{2}anhaltenden Wirksamkeit bei reduzierten Anwendungsmengen führt. Das Brom ermöglicht eine weitere Funktionalisierung, um die Zielaffinität und Selektivität gegenüber Schädlingen zu optimieren und gleichzeitig die Toxizität außerhalb des Ziels zu minimieren.

Materialwissenschaftliche Anwendungen
Die einzigartigen elektronischen Eigenschaften der Pentafluorsulfanylgruppe machen diese Verbindung wertvoll für die Entwicklung fortschrittlicher Funktionsmaterialien. Der Einbau in Flüssigkristalle, organische Halbleiter und nichtlineare optische Materialien kann zu verbesserter thermischer Stabilität, Ladungstransporteigenschaften und dielektrischem Verhalten führen. Der Bromgriff ermöglicht die kovalente Bindung an Polymergrundgerüste oder die Oberflächenverankerung und erleichtert so die Entwicklung von Spezialbeschichtungen, elektro-optischen Geräten und Hochleistungsmaterialien für anspruchsvolle Anwendungen.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 1-Brom-4-(pentafluorsulfanyl)benzol an verschiedenen Transformationen teil, darunter Palladium-katalysierte Kreuz--Kupplungen, nukleophile aromatische Substitution (unter erzwungenen Bedingungen) und Halogen--Metallaustauschreaktionen. Die SF5-Gruppe bleibt unter den meisten Reaktionsbedingungen intakt und ermöglicht die Einführung des Pentafluorsulfanylaryl-Motivs in komplexe Molekülarchitekturen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von SF5-haltigen Analoga von Naturprodukten, Pharmazeutika und funktionellen Materialien, bei denen dieser seltene Substituent einzigartige elektronische und sterische Eigenschaften verleiht.

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