3-Brom-2,5-difluoranilin

Diese Verbindung erscheint bei Umgebungstemperatur typischerweise als weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff. Es besitzt ein Molekulargewicht von 208,00 g/mol und die Summenformel C6H4BrF2N. Der berechnete Siedepunkt liegt bei etwa 228,6 ± 35,0 Grad bei 760 mmHg und die vorhergesagte Dichte liegt bei etwa 1,788 ± 0,06 g/cm³. Bei sachgerechter Lagerung weist es eine gute Stabilität auf; Es wird jedoch empfohlen, das Material bei 2–8 Grad zu lagern und vor Licht zu schützen, um seine Unversehrtheit über längere Zeiträume zu bewahren. Das Gelände ist mit GHS07-Piktogrammen klassifiziert und trägt das Signalwort „Achtung“. Es ist mit den Gefahrenhinweisen H302 (Gesundheitsschädlich beim Verschlucken), H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung) und H335 (Kann die Atemwege reizen) verbunden, sodass bei der Handhabung standardmäßige Laborsicherheitsvorkehrungen erforderlich sind.

3-Brom-2,5-difluoranilin ist ein polysubstituiertes Anilinderivat, das durch das Vorhandensein von Brom- und Fluoratomen am aromatischen Ring gekennzeichnet ist. Durch die strategische Platzierung dieser Halogene -Brom an der 3--Position und der Fluoratome an der 2-- und 5-Position entsteht ein Molekül mit einem ausgeprägten elektronischen und sterischen Profil. Die Aminogruppe bietet einen Ort für die Diversifizierung durch verschiedene Reaktionen, wie etwa die Bildung von Amidbindungen oder die Diazotierung, während das Bromatom als vielseitiger Ansatzpunkt für übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki-Miyaura- oder Buchwald-Hartwig-Aminierungen dient. Die Fluoratome können die metabolische Stabilität, Lipophilie und Bindungsaffinität der Verbindung zu biologischen Zielen erheblich beeinflussen, was dieses Anilin zu einem wertvollen Zwischenprodukt beim Aufbau komplexerer funktioneller Moleküle macht.

Pharmazeutische Synthese
In der medizinischen Chemie wird diese Verbindung als Schlüsselbaustein für den Aufbau von Medikamentenkandidaten verwendet, insbesondere für solche, die auf Kinasen und andere Enzyme abzielen, bei denen Halogenbrücken und präzise elektronische Modulation entscheidend sind. Das 2,5--Difluor-Substitutionsmuster kann die Bindungsselektivität und Stoffwechselstabilität von pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs) verbessern. Es dient als Vorstufe für Pharmakophore auf Anilid--Basis und kann über Kreuzkupplungsreaktionen in heterozyklische Systeme eingebaut werden, um Verbindungsbibliotheken für neurologische und onkologische Ziele zu erzeugen.

Agrochemische Forschung und Entwicklung
Dieses Anilinderivat fungiert als Kernsynthon bei der Entdeckung neuartiger Pflanzenschutzmittel. Das Vorhandensein von Brom- und Fluoratomen ist äußerst vorteilhaft für die Optimierung der physikalisch-chemischen Eigenschaften von Insektiziden, Fungiziden und Herbiziden. Es kann verwendet werden, um Moleküle zu erzeugen, die bestimmte biochemische Wege in Schädlingen stören, wobei die Halogenatome zu einer erhöhten Zielaffinität und günstigen Umweltpersistenzprofilen beitragen.

Materialwissenschaft
Das einzigartige Substitutionsmuster von 3-Brom-2,5-Difluoranilin macht es zu einem Kandidaten für die Entwicklung fortschrittlicher organischer Materialien. Es kann als Monomer oder Zwischenprodukt bei der Synthese konjugierter Polymere, organischer Leuchtdioden (OLEDs) und anderer organischer elektronischer Komponenten fungieren, wobei die elektronenziehenden Fluoratome und der Bromgriff eine präzise Abstimmung der elektronischen Eigenschaften und der Bandlücke des Materials ermöglichen.

Baustein für die organische Synthese
Als multifunktionaler Baustein ist es in der organischen Synthese zum Aufbau komplexer Molekülarchitekturen unverzichtbar. Das Bromatom ist ein klassischer Partner in Palladium-katalysierten Kreuz-Kupplungsreaktionen (z. B. Suzuki, Stille, Negishi), die den Aufbau von Biarylverbindungen ermöglichen. Die Anilingruppe kann zur weiteren Substitution oder Azokupplung in verschiedene funktionelle Gruppen umgewandelt werden, einschließlich Diazoniumsalze. Diese doppelte Reaktivität bietet eine vielseitige Plattform für den schnellen Aufbau verschiedener chemischer Bibliotheken und Naturstoffanaloga.

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