(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazin-2,4-diamin

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver isoliert. Seine Summenformel lautet C6H13N5, was einem Molekulargewicht von 155,20 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 142–146 Grad. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,24 g/cm³. Es ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Dimethylsulfoxid löslich, in Dichlormethan und Ethylacetat mäßig löslich und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan kaum löslich. Das Molekül verfügt über ein 1,3,5-Triazin-Ringsystem mit einem chiralen Zentrum an der 6-Position, das drei Methylgruppen und zwei exocyclische Aminfunktionen trägt. Das sekundäre Amin und die Ringstickstoffe können an der Wasserstoffbrückenbindung beteiligt sein. Die Masse sollte in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter bei reduzierter Temperatur gelagert werden. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren sollte vermieden werden.

(R)-N2,N2,6-Trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazin-2,4-diamin ist ein chirales Dihydrotriazin-Derivat, das durch einen ungesättigten sechsgliedrigen Heterocyclus mit drei Stickstoffatomen gekennzeichnet ist. Das Molekül enthält zwei exocyclische Amingruppen an den Positionen 2 und 4, von denen eine N,N-dimethyliert ist, und einen Methylsubstituenten an der 6-Position, die auch ein Wasserstoffatom trägt, wodurch ein stereogenes Zentrum entsteht. Der Dihydrotriazinkern ist teilweise gesättigt, was Konformationsflexibilität verleiht und gleichzeitig die Wasserstoffbrückenbindungskapazität der Ringstickstoffatome beibehält. Die (R)-Konfiguration an der 6-Position definiert die dreidimensionale Anordnung, die für Wechselwirkungen mit chiralen biologischen Zielen entscheidend sein kann. Das Vorhandensein mehrerer Stickstoffatome und der Methylgruppen beeinflusst die elektronische Verteilung und Lipophilie und macht dieses Gerüst zu einem nützlichen Baustein in der medizinischen Chemie für die Entwicklung von Enzyminhibitoren oder Rezeptormodulatoren, bei denen Chiralität eine Schlüsselrolle bei der Selektivität spielt.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses chirale Triazin-Derivat wird bei der Synthese von Verbindungen gegen neurologische Störungen und Stoffwechselerkrankungen eingesetzt. Die exocyclischen Amine können durch Acylierung oder Alkylierung funktionalisiert werden, um pharmakophore Gruppen einzuführen, während die Ringstickstoffatome Wasserstoffbrückenbindungen mit Resten im aktiven Zentrum eingehen können. Das Stereozentrum ermöglicht die Herstellung enantiomerenreiner Arzneimittelkandidaten, wobei die absolute Konfiguration die Bindungsaffinität und die pharmakokinetischen Eigenschaften beeinflussen kann.

Baustein für asymmetrische Katalyseliganden
Das starre Triazin-Gerüst in Kombination mit einem chiralen Zentrum macht diese Verbindung wertvoll für die Entwicklung chiraler Liganden, die in übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Transformationen verwendet werden. Die Amingruppen können weiter derivatisiert werden, um Phosphin- oder andere Donorfunktionen einzubauen, wodurch eine wohldefinierte chirale Umgebung um das Metallzentrum entsteht. Solche Liganden werden auf ihre Fähigkeit untersucht, eine hohe Enantioselektivität bei Hydrierungen, allylischen Alkylierungen und Kreuzkupplungsreaktionen zu induzieren.

Vorläufer für heterozyklische Systeme
Der Dihydrotriazin-Kern kann als Ausgangspunkt für den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme durch Cyclisierungsreaktionen unter Beteiligung der Amingruppen dienen. Beispielsweise können durch Kondensation mit Carbonylverbindungen Triazolo[1,5-a]triazine oder verwandte kondensierte Gerüste entstehen, die aufgrund ihres Potenzials als Kinaseinhibitoren oder Antikrebsmittel für die medizinische Chemie von Interesse sind.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges Zwischenprodukt ist diese Verbindung an verschiedenen Transformationen beteiligt, einschließlich nukleophiler Substitution, reduktiver Aminierung und Schutz-/Entschützungssequenzen. Die Methylgruppen stellen eine sterische Hinderung dar, die die Reaktionsselektivität beeinflussen kann, während die Amine eine orthogonale Funktionalisierung ermöglichen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Agrochemikalien und funktionellen Materialien, bei denen der Triazinring thermische Stabilität und Metallkoordinationsfähigkeiten verleiht.

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